ROŚLINA
Konopie wytwarzają kannabinoidy w trichomach w łańcuchu etapów enzymatycznych: z dwóch cegiełek powstaje CBGA, enzymy przekształcają go w kwasy, takie jak THCA i CBDA, a ciepło zamienia je w THC i CBD. Prześledzenie tego łańcucha wyjaśnia formy kwasowe (THCA, CBDA), „kannabinoid matkę” CBGA oraz to, dlaczego do odczucia większości efektów potrzebne jest ciepło.
Wszystko zaczyna się od CBGA
Szlak rozpoczyna się, gdy dwa elementy budulcowe łączą się w kwas kannabigerolowy (CBGA), czyli „kannabinoid matkę”. CBGA to wspólny prekursor, od którego odgałęziają się główne kwasy kannabinoidowe.
Enzymy rozdzielają szlak
Konkretne enzymy przekształcają CBGA w kwasowe formy głównych kannabinoidów: syntaza THCA wytwarza THCA, syntaza CBDA wytwarza CBDA, a syntaza CBCA wytwarza CBCA. To, jakie enzymy ma roślina, zależy od jej genetyki i decyduje, czy dominuje w niej THC, CBD, czy jest zrównoważona.
To molekularna podstawa chemotypu.
Dlaczego surowe konopie nie odurzają
The plant makes acids (THCA, CBDA), not the neutral compounds. THCA is not intoxicating. Only when heat drives off a carbon-dioxide group, a reaction called dekarboksylacja, does THCA become THC. This is why raw flower must be heated to feel most effects.
Terpeny powstają równolegle
Te same trichomy wytwarzają terpeny, lotne cząsteczki odpowiedzialne za aromat, w odrębnym, ale równoległym szlaku. Kannabinoidy i terpeny powstają razem, dlatego zapach rośliny i jej chemotyp są ze sobą powiązane.
Czytaj dalej
Badania biochemiczne Sirikantaramas et al. (2004, Journal of Biological Chemistry, PMID 15269285) oraz Taura et al. (2007, FEBS Letters, PMID 17544411) wykazały, że syntaza THCA i syntaza CBDA to zależne od FAD oksydocyklazy przekształcające kwas kannabigerolowy (CBGA) w kwaśne kannabinoidy wewnątrz gruczołowych trichomów. Równolegle szlaki MEP i MVA zasilają ponad 30 syntaz terpenowych (Booth & Bohlmann, 2019, Plant Science, PMID 31126509), natomiast neutralne THC i CBD powstają dopiero podczas nieenzymatycznej dekarboksylacji cieplnej.
Najczęściej zadawane pytania
Czy roślina konopi syntetyzuje bezpośrednio aktywne THC lub CBD?
Nie. Enzymy roślinne wytwarzają wyłącznie formy kwasowe (CBGA, THCA, CBDA); neutralne THC i CBD powstają dopiero w wyniku nieenzymatycznej dekarboksylacji cieplnej.
Jaki związek jest macierzystym prekursorem kannabinoidów?
Kwas kannabigerolowy (CBGA), powstający z kwasu oliwetolowego i pirofosforanu geranylu (GPP), stanowi bezpośredni substrat dla syntaz THCA, CBDA i CBCA.
Które szlaki metaboliczne odpowiadają za monoterpeny i seskwiterpeny?
Monoterpeny powstają w plastydach szlakiem MEP z GPP, natomiast seskwiterpeny (np. beta-kariofilen) są syntetyzowane w cytozolu szlakiem MVA z FPP.
Źródła i bibliografia
- Sirikantaramas, S., Morimoto, S., Shoyama, Y., et al. (2004). "The gene controlling marijuana psychoactivity: molecular cloning and heterologous expression of Delta1-tetrahydrocannabinolic acid synthase from Cannabis sativa L." Journal of Biological Chemistry, 279(38), 39767-39774. PubMed PMID 15269285.
- Taura, F., Sirikantaramas, S., Shoyama, Y., et al. (2007). "Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in Cannabis sativa." FEBS Letters, 581(16), 2929-2934. PubMed PMID 17544411.
- Booth, J. K., & Bohlmann, J. (2019). "Terpenes in Cannabis sativa - From plant genome to humans." Plant Science, 284, 67-72. PubMed PMID 31126509.