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PL LA PIANTA
La cannabis produce i cannabinoidi nei tricomi attraverso una catena di passaggi enzimatici: due mattoni di base formano il CBGA, gli enzimi lo convertono in acidi come THCA e CBDA, e il calore li trasforma in THC e CBD. Seguire questa catena spiega le forme acide (THCA, CBDA), il cannabinoide “madre” CBGA e perché serve il calore per avvertire la maggior parte degli effetti.
Tutto inizia dal CBGA
Il percorso inizia quando due elementi di base si uniscono formando l'acido cannabigerolico (CBGA), il “cannabinoide madre”. Il CBGA è il precursore comune da cui si diramano i principali acidi cannabinoidi.
Gli enzimi dividono il percorso
Enzimi specifici convertono il CBGA nelle forme acide dei principali cannabinoidi: la THCA sintasi produce THCA, la CBDA sintasi produce CBDA e la CBCA sintasi produce CBCA. Quali enzimi possiede una pianta, in base alla sua genetica, decide se sarà a predominanza THC, a predominanza CBD o bilanciata.
È questa la base molecolare del chemiotipo.
Perché la cannabis cruda non è psicoattiva
The plant makes acids (THCA, CBDA), not the neutral compounds. THCA is not intoxicating. Only when heat drives off a carbon-dioxide group, a reaction called decarbossilazione, does THCA become THC. This is why raw flower must be heated to feel most effects.
I terpeni, prodotti in parallelo
Gli stessi tricomi producono i terpeni, le molecole volatili responsabili dell'aroma, attraverso un percorso separato ma parallelo. Cannabinoidi e terpeni vengono prodotti insieme, ed è per questo che l'odore di una pianta e il suo chemiotipo sono collegati.
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La caratterizzazione biochimica di Sirikantaramas et al. (2004, Journal of Biological Chemistry, PMID 15269285) e Taura et al. (2007, FEBS Letters, PMID 17544411) ha dimostrato che la THCA sintasi e la CBDA sintasi sono ossidociclasi FAD-dipendenti che convertono l’acido cannabigerolico (CBGA) in cannabinoidi acidi nei tricomi ghiandolari. In parallelo, le vie MEP e MVA alimentano oltre 30 terpene sintasi (Booth & Bohlmann, 2019, Plant Science, PMID 31126509), mentre THC e CBD neutri si formano solo tramite decarbossilazione termica non enzimatica.
Domande frequenti
La pianta di cannabis sintetizza direttamente THC o CBD attivi?
No. Gli enzimi della pianta producono acidi cannabinoidi (CBGA, THCA, CBDA); il THC e il CBD neutri si formano solo per decarbossilazione termica non enzimatica.
Qual è il cannabinoide precursore centrale della biosintesi?
L'acido cannabigerolico (CBGA), ottenuto dall'unione di acido olivetolico e geranil pirofosfato (GPP), è il precursore diretto di THCA, CBDA e CBCA.
Quali vie metaboliche producono monoterpeni e sesquiterpeni?
I monoterpeni derivano dalla via plastidiale MEP tramite GPP, mentre i sesquiterpeni come il beta-cariofillene derivano dalla via citosolica MVA tramite FPP.
Fonti e riferimenti
- Sirikantaramas, S., Morimoto, S., Shoyama, Y., et al. (2004). "The gene controlling marijuana psychoactivity: molecular cloning and heterologous expression of Delta1-tetrahydrocannabinolic acid synthase from Cannabis sativa L." Journal of Biological Chemistry, 279(38), 39767-39774. PubMed PMID 15269285.
- Taura, F., Sirikantaramas, S., Shoyama, Y., et al. (2007). "Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in Cannabis sativa." FEBS Letters, 581(16), 2929-2934. PubMed PMID 17544411.
- Booth, J. K., & Bohlmann, J. (2019). "Terpenes in Cannabis sativa - From plant genome to humans." Plant Science, 284, 67-72. PubMed PMID 31126509.
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